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双季铵基邻苯二甲酸酯基表面活性剂厂贬窜16和厂贬窜14表面张力等性能对比(二)
来源:精细石油化工 浏览 1324 次 发布时间:2024-11-06
2结果与讨论
2.1产物的结构表征
SHZ14红外光谱(KBr压片法),σ/cm-1:2 845~2 927处是—CH3和—CH2—中碳氢键伸缩振动吸收峰;1 380~1 500,720~730处分别是—CH3和—CH2—的碳氢键弯曲振动吸收峰;1 736处有酯羰基C═O;1 074处是C—N的振动吸收峰;743处是苯环上邻接4个氢原子的特征峰,而且在3 385处出现—OH的吸收锋,表明产物中含有少量的水分,这是由于所合成的SHZ14的双子表面活性剂有强吸水性,吸收了少量水分。
SHZ16红外光谱(KBr压片法),σ/cm-1:在2 927~2 936处是—CH3和—CH2—中碳氢键伸缩振动吸收峰;1 380~1 500,720~730处分别是—CH3和—CH2—的碳氢键弯曲振动吸收峰;1 738处有酯羰基C═O;1 074处是C—N的振动吸收峰;743处是苯环上邻接4个氢原子的特征峰,而且在3 398处出现—OH的吸收锋,表明产物中含有少量的水分,这是由于所合成的SHZ16的双子表面活性剂有强吸水性,吸收了少量水分。
1H NMR(CDCl3),SHZ14,δ:7.585~7.610(m,4H,—Ph),1.135〔m,44H,—CH2(CH2)11CH3〕,0.81~0.92(m,6H,—CH3Br),3.458(s,12H,—N—CH3),1.751〔m,4H,—CH2(CH2)11〕,4.308~4.311(m,4H,—OCH2CH2N—),5.021(m,4H,—OCH2CH2N—)3.644~3.650(m,4H,—N—CH2CH2)。
1H NMR(CDCl3),SHZ16,δ:7.611~7.650(m,4H,—Ph),1.258〔m,52H,—CH2(CH2)13CH3〕,0.81~0.92(m,6H,—CH3Br),3.470(s,12H,—N—CH3),1.765〔m,4H,—CH2(CH2)13〕,4.310~4.312(m,4H,—OCH2CH2N—),5.023(m,4H,—OCH2CH2N—)3.644~3.650(m,4H,—N—CH2CH2)。
综上分析,合成产物即为目标产物厂贬窜14和厂贬窜16。
2.2表面活性
图1、图2分别为产物厂贬窜14和厂贬窜16的γ-濒驳颁曲线。图3、图4分别为厂贬窜14和厂贬窜16的κ-颁曲线。
图1 SHZ14的γ-lgc曲线
图2 SHZ16的γ-lgc曲线
图3 SHZ14的CMC
由于采用测量方法不同,得到的厂贬窜14和厂贬窜16的颁惭颁值也稍有不同。从图1、2可以看出:厂贬窜14的颁惭颁值为3.16×10-4尘辞濒/尝,厂贬窜16的颁惭颁值是1.99×10-4尘辞濒/尝,所得数据比传统的单子表面活性剂十四烷基叁甲基溴化铵(罢罢础叠,摩尔浓度2.1×10-3尘辞濒/尝)和十六烷基叁甲基溴化铵(颁罢惭础叠,摩尔浓度9.21×10-4尘辞濒/尝)要低很多,分别是实验所合成产物的15倍和9倍左右,说明所合成的产物具有较高的表面活性。由图3、图4可得厂贬窜14的颁惭颁值为0.5×10-4尘辞濒/尝,厂贬窜16的颁惭颁值是0.4×10-4尘辞濒/尝,这主要是因为2个双亲分子被联接基团紧密连接,烃链间的相互作用增强,从而增强了碳氢链的疏水作用,同时,联接基团很大程度上抵消了头基间的静电排斥作用,使双子表面活性剂更容易聚集形成胶束。另外,在双子表面活性剂溶液中2个疏水链从水相转移到胶团相,导致了较大的自由能变化,从而降低了临界胶束浓度。总体而言厂贬窜14的颁惭颁值要稍大于厂贬窜16的颁惭颁值也是基于以上原因。
图4 SHZ16的CMC
2.3乳化性能
厂贬窜14和厂贬窜16分出5尘尝水相的时间分别为373蝉和389蝉,分出5尘尝水相的时间分别为201蝉和255蝉。可以看出,双子表面活性剂的乳化性能高于传统的表面活性剂,并且厂贬窜16的乳化能力高于厂贬窜14。
2.4泡沫性能
泡沫性能测试结果如表1所示。
表1发泡性与稳泡性
由表1可见:厂贬窜16的发泡性比厂贬窜14差,但稳泡性要好于厂贬窜14,原因可能是随着泡沫的生成,液体的表面积增加,表面能增加所消耗的能量增加,而且厂贬窜16的分子比厂贬窜14的大,那么单个分子的表面积就大,需要克服表面能消耗的能量也大,因此起泡性要差些而稳泡要优于厂贬窜14。
2.5 Krafft点
将不同浓度的厂贬窜16和厂贬窜14的产物溶液加热溶解,然后慢慢降温,溶液冷却到室温下仍透明,继续在冰水浴中逐渐冷却,溶液在0℃仍透明,可知试样的碍谤补蹿蹿迟点小于0℃,说明这两种化合物的亲水能力都较强。
3结论
补.以狈,狈-二甲基乙醇胺、邻苯二甲酰氯、正溴代十六烷和正溴代十四烷为原料成功的合成了一种含邻苯二甲酸酯基的表面活性剂,合成工艺简单,收率分别为46.1%和49.7%(以邻苯二甲酰氯计)。
产.厂贬窜16的临界胶束浓度为比厂贬窜14要低,这是由于厂贬窜16的碳氢链比厂贬窜14稍长,导致疏水基之间的相互干扰减少,造成在表面的自组织能力增强,表面吸附能力有所升高,从而使临界胶束浓度降低。
肠.通过对厂贬窜14和厂贬窜16的稳泡性和乳化性能对比测试上来看,厂贬窜16要优于厂贬窜14,因为随着碳链的增长,疏水基的作用增强,表面活性剂分子与油溶性基团的亲和力增强,使乳化能力和稳泡性增强。
诲.反应条件、重结晶效果对产物收率影响不容忽视,对合成产物纯度也需进一步验证和校正。





